بعد اعتزال ستيفن جيرارد رأى العديد من متابعي ليفربول أن هندرسون هو خليفة جيرارد في مركزه، وحمل شارة القيادة من بعدها مباشرا، على اعتبار أنه سيكون أحد أساطير ليفربول في المستقبل.
ونجح هندرسون في قيادة ليفربول كـ قائد، لتحقيق مجدًا غائبا منذ 14 عامًا وهو دوري الأبطال بعد أنه حمله اسطورته جيرارد من قبله في 2005.
هندرسون بشهادة عدد من المتابعين لم يظهر قدرات جيرارد في وسط الملعب، سواء في قطع الكرة من نصف ملعبه أو التسديد من خارج منطقة الجزاء أو صناعة اللعب، إلا أنه نجح في عدم إظهار فراغ القائد داخل صفوف الريدز.
هيندرسون انتقل من سندرلاند لـ ليفربول بـ 20 مليون استرليني في عام 2011، كأحد مواهب وسط الملعب في إنجلترا وتوصية من أسطورة النادي و مدرب ليفربول وقتها كيني دالجليش.